萜烯:特性、结构、功能、分类

萜烯:特性、结构、功能、分类

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萜烯是存在于植物、动物和微生物中的有机化合物,以其广泛的结构多样性和生物学功能而闻名。其结构基于异戊二烯单元,并由多个异戊二烯单元组成。萜烯在植物中发挥多种功能,例如吸引传粉昆虫、防御食草动物以及与环境相互作用。根据其所含异戊二烯单元的数量,萜烯可分为单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等主要类型。萜烯因其独特的性质和广泛的应用,在有机化学和生物学领域备受关注。

萜烯的分类:了解自然界中存在的不同类型的有机化合物。

萜烯是自然界中发现的有机化合物,以其结构多样性和广泛的生物功能而闻名。它们由异戊二烯单元组成,可根据其所含异戊二烯单元的数量进行分类。

Os 单萜例如,是由两个异戊二烯单元形成的化合物,存在于植物精油中,如柠檬烯和薄荷醇。 倍半萜 它们具有三个异戊二烯单元,存在于树脂和一些药用植物中。

Os 二萜 含有四个异戊二烯单元,存在于树脂、蜡和一些有毒植物中。 三萜类 它们有六个异戊二烯单元,在药用植物中很常见,例如芦荟中的皂苷。

Os 四萜类 由八个异戊二烯单元组成,负责植物的颜色,例如番茄中含有的番茄红素。最后, 多萜 由多个异戊二烯单元形成,存在于天然橡胶中,例如乳胶橡胶。

这些化合物在各种生物过程中发挥着重要作用,并广泛应用于不同行业,如药品、化妆品和香料的生产。

定义萜烯的主要特征:结构、功能和化学多样性。

Os 萜烯 是存在于植物和某些动物中的有机化合物,以其化学多样性和在自然界中发挥各种功能而闻名。它们的主要特征包括由 异戊二烯,由五个碳原子组成,并且能够通过不同的重排和修改产生各种各样的化合物。

就功能而言,萜烯在保护植物免受食草动物和病原体侵害、吸引传粉昆虫以及促进生物体间通讯方面发挥着重要作用。此外,许多萜烯还因其治疗特性而被用于化妆品行业、调味料生产和医药领域。

就化学多样性而言,萜烯可根据其结构中异戊二烯单元的数量进行分类。例如,单萜由两个异戊二烯单元组成,倍半萜由三个单元组成,二萜由四个单元组成。此外,还有三萜、四萜和多萜,它们的结构中分别含有六个、八个和八个以上的异戊二烯单元。

萜烯的主要结构:它们的基本分子组成是什么?

萜烯是一种以异戊二烯单元为骨架的有机化合物。每个异戊二烯分子由五个碳原子和八个氢原子组成,其分子式为C5H8.

这些异戊二烯单元结合在一起形成萜烯,其大小和复杂程度取决于分子中异戊二烯单元的数量。萜烯根据其所含异戊二烯单元的数量进行分类:单萜有两个单元,倍半萜有三个单元,二萜有四个单元,等等。

萜烯以其高度的结构多样性而闻名,这赋予了其多种生物功能。它们存在于植物、动物和微生物中,在防御捕食者、生物体间通讯、吸引传粉者等方面发挥着重要作用。

相关: 胃腺:特征、功能、组织学此外,萜烯还广泛用于各种行业,例如香水、调味剂、染料、药物的生产,甚至用于橡胶和塑料的生产。其独特的化学结构和生物特性使萜烯成为日常生活中诸多方面用途广泛且必不可少的化合物。

萜烯的主要类型:了解天然精油中存在的种类。

萜烯是植物中发现的有机化合物,是许多精油特有香气和风味的来源。萜烯由异戊二烯单元组成,可根据其结构中异戊二烯单元的数量分为不同类型。

萜烯的主要类型包括单萜、倍半萜、二萜和三萜。 单萜例如,由两个异戊二烯单元组成,可以在薰衣草、柠檬和薄荷等植物的精油中找到。

Os 倍半萜又由三个异戊二烯单元组成,存在于广藿香、生姜和香根草等植物的精油中。 二萜 它们有四个异戊二烯单元,可以在迷迭香、鼠尾草和樟脑等植物的精油中找到。

最后, 三萜类 它们由六个异戊二烯单元组成,存在于藏红花、人参和甘草等植物的精油中。每种萜烯都有其独特的特性,可以为健康和福祉带来不同的益处。

了解天然精油中萜烯的主要类型,对于更好地理解其在芳香疗法和化妆品中的功效和应用至关重要。尝试不同的精油,探索萜烯能为您的身心带来的益处。

萜烯:特性、结构、功能、分类

Os 萜烯 或形成的类异戊二烯化合物是异戊二烯分子的有机重复单元,这些单元是结构简单的碳氢化合物,含有5个碳原子。换句话说,它们是不同长度的异戊二烯聚合物。

最初,“萜烯”一词专门用于指源自单个异戊二烯单元的天然有机化合物,但如今,“萜烯”和“异戊二烯类化合物”这两个术语经常互换使用,指一个或多个异戊二烯单元的物质。

“萜烯”一词源于英文单词“terpene” 松节油 “,源自拉丁语,用来描述松节油,松节油是从某些针叶树种的树脂中提取的化合物。

松节油含有一些碳氢化合物,这些化合物最初被称为“萜烯”;因此,传统上所有由异戊二烯单元制成并来自植物的天然化合物都被称为萜烯。

这些分子由乙酰辅酶A作为前体分子合成。首先,两个乙酰辅酶A分子缩合形成乙酰乙酰辅酶A,乙酰乙酰辅酶A与另一个乙酰辅酶A反应生成β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A。

在水存在下,上述化合物在NADPH的催化下进行酶促还原,生成甲羟戊酸,甲羟戊酸经磷酸化后生成二磷酸甲羟戊酸。二磷酸甲羟戊酸经脱羧脱水生成异戊烯焦磷酸(IPP),即活化的异戊二烯单元。

IPP 的异构化、后续的化学修饰以及与其他 IPP 单元的缩合,产生了各种已知的萜烯。维生素 A、E 和 K、β-胡萝卜素和角鲨烯的侧链都是已知萜烯的例子。

萜烯的特征

– 萜烯通常是挥发性芳香化合物。

– 它们是不饱和碳氢化合物分子(它们的一些碳原子之间有双键),存在于所有生物体中,但在许多植物的精油中尤其丰富。

含有氧原子的萜烯被称为“萜类化合物”。这些化合物在生物体中发挥着不同的功能,并且种类繁多。

– 它们不仅由植物产生,而且在许多动物中也大量存在,并发挥着同样重要的功能。

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已知的萜烯种类超过 30.000 种,或者至少这是文献中引用的大约数量。

它们的基本结构遵循一个一般原则,由 2-甲基丁烷残基组成,称为异戊二烯单元,是 5 个碳原子的分子;这就是它们也被称为“类异戊二烯”的原因。

萜烯在自然界中通常以烃、醇及其糖苷、醚、醛、酮、羧酸和酯的形式存在。

根据2-甲基丁烷残基的数量,可区分为以下几种:

– 半萜类 (C5)

– 单萜 (C10)

– 倍半萜 (C15)

– 二萜类化合物 (C20)

– 萜烯类 (C25)

– 三萜烯 (C30)

– 四萜类化合物 (C40)

– 多萜 (C5) n,超过 8 个单位

每个异戊二烯单元的异丙基部分称为“头”,乙基部分称为“尾”。在单萜、倍半萜、二萜和二萜中,异戊二烯单元以头尾相连的顺序连接,但三萜和四萜在中心处以尾尾相连的方式连接。

还要注意的是,萜烯的碳原子数在逻辑上总是 5 的倍数,因为它们的结构“块”是由 5 个碳原子的异戊二烯形成的。

占用

作为活性化合物

– 萜烯是负责某些针叶树和柑橘类水果、芫荽和薰衣草、桉树、柠檬草、百合、胡椒以及多种植物的一些花、叶和根的气味、味道和某些特定药理活性的物质。

– 这些物质有助于植物吓跑昆虫或捕食者,还能吸引传粉者和种子传播者,因为它们是挥发性化合物,会散发出特定的香气(挥发性较低的化合物往往会产生苦味或有毒的味道)。

– 从信号传递和调节植物生长的角度来看,它们也是有用的化合物。

在工业和生物医学领域

– 萜烯用于香水的制备和生产,其中使用薄荷醇、柑橘类水果和许多香料等天然化合物。

– 它们还可用于制造天然芳香疗法系统,传统上用于改善个人的情绪,此外,它们还具有驱除某些昆虫的作用。

– 从医学角度来看,例如从桉树油中提取的萜烯具有刺激粘液分泌的特性,这就是为什么它们常用于配制祛痰物质。

– 许多萜烯还具有利尿作用,有助于缓解胃肠痉挛。

– 它们还被加入乳液和面霜中,以减轻疼痛和荨麻疹,并减少微生物感染,特别是来自抗生素耐药性微生物的感染,如酵母和真菌。

– 草药茶中含有萜烯类物质,有助于消除胀气和消化不良。此外,许多杀虫剂产品中也含有这些物质。

分类

萜烯根据组成它们的异戊二烯单元的数量进行分类,如前所述:半萜(C5);单萜(C10);倍半萜(C15);二萜(C20);二萜(C25);三萜(C30);四萜(C40);多萜(C5)n,具有 8 个以上的单元。

半萜类

已知的半萜类化合物有大约 50 种,它们是由单个异戊二烯单元形成的萜烯。3-甲基-2-丁烯-1-醇(异戊烯醇)是众所周知的,存在于从树和啤酒花的花中提取的油中。 卡南加香 ( 啤酒花 ).

单萜

单萜是由两个异戊二烯单元组成的萜烯。它们包括无环和环状的,总共有大约 2 种已记录的化学种类。

大多数无环单萜源自2,6-二甲基辛烷,其异戊二烯单元“连接”在“尾部”。其中一些化合物丰富了天竺葵的花组织( 天竺葵 sp.) 它们存在于覆盖某些鸟类羽毛的蜡中。

单环单萜是指结构中含有环状部分的单萜,最常见的是含有环丙烷、环丁烷和环己烷环的单萜。此外,还有含有两个环的双环单萜。

相关: 密孔雀鱼:特征、栖息地、繁殖、摄食倍半萜

倍半萜是由 3 个异戊二烯单元组成的萜烯,因此它们有 15 个碳原子。

其中包括法尔内塞人(负责苹果、梨和其他水果的顶级风味)、阿勒曼尼亚人和埃勒曼尼亚人、胡拉尼亚人、埃德曼人和富拉诺-埃德曼人、埃雷莫菲兰人、富拉诺埃雷莫菲兰人和瓦莱拉尼亚人、卡迪南人、德里曼人、瓜伊南人和环瓜伊南人等等。

二萜类化合物

二萜具有 4 个异戊二烯单元(C20),也是一类非常多样化的萜烯,包括植烷、环植烷、劳丹烷、海松烷和异海松烷、贝耶尔烷、阿提桑烷、赤霉烷、西松烷等。

萜烯类

它们由五个异戊二烯单元组成,可以是环状的,也可以是非环状的。这些化合物很少出现在“高等”植物中,但已在一些海洋海绵和其他海洋动物中发现。

三萜烯

三萜由 6 个异戊二烯单元 (C30) 组成,是某些植物的特征分子,因为它们是油菜素内酯、植物抗毒素、某些毒素和某些保护性蜡的一部分。

其中许多是线性化合物,大多数是角鲨烯衍生物,由两个法呢醇单元尾对尾连接而成;也存在环状三萜。

四萜类化合物

四萜由七个异戊二烯单元组成,因此含有7个碳原子。这类化合物包括自然界中最丰富的类胡萝卜素。

类胡萝卜素是β-胡萝卜素的结构变体或降解衍生物,共轭双键数量在11到12个之间。类胡萝卜素存在于高等植物的叶、茎和根中,占整株植物干重的0,1%。

它们在叶子的光合作用中起到“滤色器”的作用,由于它们的降解速度比叶绿素(绿色)慢,所以导致一些树木的叶子在秋天呈现黄色和红色。

尽管类胡萝卜素不具备植物中的花青素和黄酮类化合物那么多的功能,但它却为许多蔬菜的花朵和果实增添了颜色。

多萜

这些是含有8个以上异戊二烯单元的类异戊二烯。从乳胶凝固中获得的“天然橡胶”, 巴西橡胶树 ,本质上由 顺 聚异戊二烯类化合物。

含有14至20个异戊二烯单元的多萜醇以磷酸酯的形式存在于神经细胞和一些内分泌腺的脂质膜中。它们参与寡糖的转运,从而合成糖脂和糖蛋白。

萜烯的例子

– Triennos

从罗勒、月桂叶和苦橙叶中提取的油富含被称为“三烯”的非环状单萜类化合物,其中β-月桂烯和β-罗勒烯的构象异构体尤为突出。

– 柠檬烯

柠檬烯是一种存在于柑橘皮和叶子以及薄荷、杜松、大麻、迷迭香和松树等植物中的单萜,在工业上用于制药、化妆品、生物技术和食品工业。

它具有抗抑郁、抗焦虑、抗菌和免疫刺激特性,从许多角度来看都非常有吸引力。

– 类胡萝卜素

类胡萝卜素是一种萜烯类化合物,在许多植物、真菌和细菌中起着天然色素的作用。它们对于动物合成维生素A至关重要,必须通过食物摄入,因为人体和其他哺乳动物无法合成它们。

参考文献

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